Román Orlando (Orlando, č. 1994) z roku 1928 hrál pro autorku zcela zásadní roli, patrně je to i nejdelší milostný dopis, který kdy v literatuře vznikl, a Woolfová jej píše sobě samé. Orlando je téměř nesmrtelná bytost, na své cestě prochází dějinami od počátku sedmnáctého století, doby Alžběty I., až do století dvacátého, což dává autorce prostor vyjádřit se k postupným proměnám společenských mravů. Orlando se proměňuje z muže v ženu, aby jí už navždy zůstal. Autorka se v této impresionisticky laděné próze snaží o zachycení prchavého okamžiku a zároveň o propojení minulosti a přítomnosti a významně analyzuje otázky genderu, identity a tvořivosti. Snímek Orlando z roku 1992 je pokusem Sally Potterové přetlumočit do filmové řeči tento fantastický, fiktivní román a díky skvělým hereckým výkonům a esteticky neobyčejně vytříbené inscenaci je považován za vynikající literární adaptaci, jakkoliv nebylo snadné přenést na odlišné médium všechny vzájemně se překrývající časové roviny románové předlohy.